Od pierwszych dni wojny Korczak nieustannie zabiegał o wsparcie dla Domu Sierot, organizując kolonie letnie (czerwiec-lipiec 1940). Dostarczał żywność dzieciom poprzez działalność jałmużniczą. W 1940 roku Dom Sierot został przesiedlony do getta, zaś Korczaka aresztowano za nienoszenie nakazanej Żydom przez władze okupacyjne opaski z gwiazdą Dawida. Wychowawca wyczerpany fizycznie wrócił po miesiącu aresztu do Domu Sierot znajdującego się na ul. Chłodnej 33. W październiku 1941 roku Dom Sierot został przeniesiony na ul. Sienną 16-Śliską 9.
Korczak cały czas walczył o środki finansowe i dary na utrzymanie dzieci. Mimo beznadziejnej sytuacji organizował tajne nauczanie, życie kulturowo-oświatowe poprzez inscenizacje bajek i innych tekstów. Na początku 1942 roku Korczak podjął się opieki nad zaniedbanym internatem dla sierot przy ul. Dzielnej. Od maja do sierpnia 1942 nocami pisał „Pamiętnik”, który ukazywał tragiczny obraz okupacji hitlerowskiej. W dniu 18 lipca 1942 roku została wystawiona ostatnia sztuka w Domu Sierot pt. „Poczta” Rabindranatha Tagore. Przygotowywała ona wychowanków do świadomej i godnej śmierci. 22 lipca 1942 roku w dniu urodzin Korczaka rozpoczęła akcja zagłady w getcie.
