W latach 1900-1915 był aktywnym członkiem Towarzystwa Kolonii Letnich. W końcowej fazie studiów medycznych rozpoczął pracę na koloniach jako wychowawca. W 1904 i 1907 roku prowadził kolonie dla dzieci żydowskich w ośrodku wakacyjnym „Michałówka” w miejscowości Daniłowo-Błędnica (gubernia łomżyńska), w pobliżu stacji Małkinia, dla dzieci żydowskich. Nazwa kolonii pochodzi od imion synów Erlicha i Endelmana, ofiarodawców 14 morgów zalesionego gruntu, na którym wspomniane towarzystwo wybudowało własną kolonię.
Warto dodać, że Korczak pracował jako wychowawca podczas kolonii dla chłopaków chrześcijańskich w „Wilhelmówce” (1908). Wszechstronna działalność połączona z kolonijnymi doświadczeniami stała się dla Koczaka „abecadłem praktyki wychowawczej”, zaowocowała w postaci dwóch książek kolonijnych: „Mośki, Joski, Srule” (1909) oraz „Józki, Jaśki i Franki” (1910). W 1921 roku dzięki staraniom Korczaka na ofiarowanym i zabudowanym terenie w Gocławku powstała kolonia letnia Domu Sierot pod nazwą „Różyczka”. W 1940 roku Korczak chcąc zapewnić bezpieczeństwo i spokój w czasie wojny zorganizował tam swoim wychowankom ostatnie kolonie letnie.
