W 1912 roku Korczak rozstał się z pracą w szpitalu i obejął funkcję dyrektora Domu Sierot przy ul. Krochmalnej 92, pozostającego pod opieką Towarzystwa „Pomocy dla Sierot”. Współpracował ze Stefanią Wilczyńska i razem z nią zaopiekował się 85 wychowankami. Dom Sierot stał się dla Korczaka miejscem pedagogicznych obserwacji procesu wychowawczego, a także zrodziły się w nim nowe pomysły pedagogiczne (różne formy samorządu, praca nad wydawaniem „Tygodnika Domu Sierot”, którego współtwórcą stały się dzieci). Korczak zabiegał o dobry kontakt podopiecznych z otoczeniem, w tym celu zorganizował akcję 200 doniczek fuksji, którymi dzieci obdarowały sąsiadów z parterowych mieszkań.
W lutym 1913 roku nastąpiło uroczyste otwarcie Domu Sierot. Korczak w 1914 roku został powołany do wojska, początkowo jako ordynator polowego szpitala dywizyjnego w Głuboczku na Ukrainie, następnie został lekarzem pediatrą w przytułku dla dzieci ukraińskich. W 1918 roku po powrocie do Warszawy znów podjął pracę w Domu Sierot.Lata 1918 –1931 stanowiły szczytowy okres twórczości Henryka Goldszmita. Stał się wówczas aktywnym członkiem organizacji, takich jak: Komisja do Spraw Organizacji Oświatowych, Centralny Komitet Pomocy dla Dzieci, Wydział Opieki nad Dzieckiem Robotniczym przy Centralnej Komisji Związków Zawodowych, Fundacja Polsko – Amerykańskiego Komitetu Pomocy Dzieciom. Od listopada 1919 roku Korczak wraz z Falską objął kierownictwo pedagogiczne w zakładzie wychowawczym dla sierot Nasz Dom w Pruszkowie pod Warszawą. Odwiedzał dom w charakterze lekarza i pedagoga. Czynił starania o wsparcie finansowe dla placówki. W czasie wojny polsko – bolszewickiej (1919-1920) Korczak w randze majora wojska polskiego pracował w szpitalu epidemicznym w Łodzi, następnie w Warszawie. Zaraził się tyfusem plamistym, następnie od niego zaraziła się jego matka. Jej śmierć bardzo przeżył. W 1926 roku zainicjował wydawanie tygodnika dla dzieci i młodzieży „Mały Przegląd”- jako dodatek do dziennika „Nasz Przegląd” (później jego redagowanie powierzył Igorowi Newerlemu). W latach dwudziestych Korczak nawiązał współpracę z instytucjami kształcenia nauczycieli i wychowawców, m.in.: z Państwowym Seminarium dla Nauczycieli Religii Mojżeszowej (1925/1926) – był wykładowcą psychologii, Studium Pracy Społeczno – Oświatowej w Wolnej Wszechnicy Polskiej (1929)- wykłady pt. „Społeczeństwo dziecięce”. Szczególnie blisko był związany z Państwowym Instytutem Pedagogiki Specjalnej poprzez liczne wykłady na temat pedagogiki szkolnej. W 1932 roku wyprowadził się z Domu dla Sierot i zamieszkał z siostrą Anną przy ul. Żurawiej. W tym czasie podjął się nowych obowiązków, m.in. jako biegły sądowy w sprawach dzieci przy Sądzie Okręgowym na ul. Lesznej. W Kasie Chorych opracowywał projekty kursów dla pielęgniarek.
